Seção 1 - Compostos Carbonilados Acil-Heteroátomo
1 - Introdução aos Compostos Carbonilados
Apresentação das substâncias carboniladas, constituição da carbonila, amidas, ésteres, ácidos carboxílicos, anidridos, haletos de ácidos, lactonas, lactamas, nitrilas.
2 - Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura de ácidos carboxílicos com cadeia aberta, ácidos benzóicos, dicarboxílicos, carbocíclicos, insaturados.
3 - Nomenclatura dos Haletos de Acila e Anidridos de Ácidos
Nomenclatura e estrutura de anidridos de ácidos e haletos de acila; contendo anel aromático, insaturados; cíclicos.
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Seção 1 - Compostos Carbonilados Acil-Heteroátomo
1 - Introdução aos Compostos Carbonilados
Apresentação das substâncias carboniladas, constituição da carbonila, amidas, ésteres, ácidos carboxílicos, anidridos, haletos de ácidos, lactonas, lactamas, nitrilas.
2 - Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura de ácidos carboxílicos com cadeia aberta, ácidos benzóicos, dicarboxílicos, carbocíclicos, insaturados.
3 - Nomenclatura dos Haletos de Acila e Anidridos de Ácidos
Nomenclatura e estrutura de anidridos de ácidos e haletos de acila; contendo anel aromático, insaturados; cíclicos.
Seção 1 - Compostos Carbonilados Acil-Heteroátomo
1 - Introdução aos Compostos Carbonilados
Apresentação das substâncias carboniladas, constituição da carbonila, amidas, ésteres, ácidos carboxílicos, anidridos, haletos de ácidos, lactonas, lactamas, nitrilas.
2 - Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura de ácidos carboxílicos com cadeia aberta, ácidos benzóicos, dicarboxílicos, carbocíclicos, insaturados.
3 - Nomenclatura dos Haletos de Acila e Anidridos de Ácidos
Nomenclatura e estrutura de anidridos de ácidos e haletos de acila; contendo anel aromático, insaturados; cíclicos.
4 - Sais de Ácidos Carboxílicos e Ésteres
Nomenclatura e estrutura de sais de ácidos carboxílicos e sua similaridade com os nomes dos ésteres, ésteres aromáticos e com cadeia lateral.
5 - Ésteres Cíclicos ou Lactonas
Lactonas são ésteres cíclicos, nomenclatura usual, uso das letras gregas para enumerar a cadeia carbônica
6 - Nomenclatura de Amidas e Lactamas
Lactamas são amidas cíclicas, nomenclatura usual de lactamas, uso das letras gregas para enumerar a cadeia carbônica.
7 - Nomenclatura de Nitrilas
Estrutura e nomenclatura das nitrilas, mesmo não sendo um composto carbonilado, guarda certas semelhanças entre a carbonila e a nitrila
8 - Ressonância em Ésteres Ác Carboxílicos e Amidas
Diferenças e semelhanças entre os ácidos carboxílicos e as amidas, as estruturas de ressonância explicam a menor eletrofilia dos carbonos carbonílicos de amidas, ainda mais do que ésteres.
9 - Propriedades Físicas de Ác Carboxílicos e Amidas
Ácidos carboxílicos e amidas estabelecem várias pontes de hidrogênio entre elas e com solventes polares como água, isto explica o estado físico destes compostos e os elevados pontos de ebulição e fusão.
10 - Equação Geral da Reação de Substituição Nucleofílica Acílica
A equação genérica para a reação de substituição nucleofílica acílica mostra o passo-a-passo pelo qual um nucleófilo sobre um ataque eletrofílico do carbono carbonílico, as mudanças de hibridação, as ligações que são quebradas e formadas no processo.
11 - Ordem de Prioridade nas Reações de Substituição Nucleofílicas Acílicas
Durante a Reação de substituição nucleofílica acílica, é importante prever que nucleófilo substitui outro, a base base mais fraca é melhor grupo de saída que a base mais forte.
12 - Diagrama da Coordenada das Reações SNAc
O diagrama mostra as barreiras energéticas que os reagentes devem superar para se converter nos produtos, ligações devem ser quebradas, com consumo de energia, e novas ligações são formadas com liberação de energia.
13 - Descrição das Reações SNAc pela Teoria dos Orbitais Moleculares
Durante uma reação de substituição nucleofílica acílica, o nucleófilo deve colidir com a carbonila, mas deve ter energia e orietação corretas para que a adição seja efetuada, os elétrons do nucleófilo devem colidir com o orbital antiligante vazio do carbono carbonílico.
14 - Reatividade Relativa nas Reações de SNAc - Hidrólise
Um nucleófilo é uma espécie com pelo menos um par de elétrons não compartilhado, a água pode atuar como nucleófilo ao ter oxigênio com dois pares de elétrons não compartilhado, a questão aqui é saber quais derivados carbonilados podem sofrer hidrólise.
15 - Reações de Haletos de Acila - Ésteres - Anidridos - Ácidos - Amidas
Os haletos de acila são os compostos carbonilados mais reativos, justamente por isso eles podem ser utilizados para preparação de todos os outros deribados carbonilados.
16 - Formação de Amidas a Partir de Haletos de Acila
Nesta aula vamos descrever a preparação de amidas a partir de aminas primárias ou secundárias e haletos de acila, também mostramos que as aminas terciárias não podem formar amidas.
17 - Reações de Anidridos de Ácido
Os anidridos são a segunda classe de compostos carbonilados mais reativos, nesta aula vamos ver os diversos tipos de produtos que podem ser formados a partir de anidridos.
18 - Reações de Ésteres - Hidrólise - Transesterificação - Aminólise
Nesta aula mostramos algumas das reações que podem ser realizadas com ésteres, entre eles temos a hidrólise, transesterificação e Aminólise
19 - Mecanismo de Hidrólise de Ésteres Catalisada por Ácido
Nesta aula mostramos o passo-a-passo do mecanismo da reação de hidrólise de um éster até a formação de ácido e álcool.
20 - Equilíbrio Químico - Nucleófilos com o mesmo PKa - Ativação da Carbonila
Quando temos um éster e um álcool, ou água, pode haver uma hidrólise ou transesterificação, como a água tem uma acidez similar aos álcoois, a substituição é parcial. Nesta aula também mostramos como ativar a carbonila através da protonação.
21 - Hidrólise de Ésteres Terciários - Mecanismo Rápido
Nesta aula mostramos que existe um mecanismo alternativo, mais rápido, na hidrólise de ésteres de álcoois terciários.
22 - Hidrólise de Ésteres - Uso do Íon Hidróxico - Mecanismo
Quando usamos uma base de Arrnhenius na hidrólise básica de um éster, o íon hidróxido salifica o ácido formado impedindo que a reação seja revertida.
23 - Elucidação do Mecanismo das Reações de SNAc
Nesta aula descrevemos o uso do isótopo do oxigênio para rastrear e esclarecer o mecanismo das Reações de Substituição Nucleofílicas Acílicas
24 - Gorduras e Óleos são Triésteres do Glicerol
Nesta aula vamos descrever a estrutura dos triglicerídeos, que são triésteres de ácidos carboxílicos do glicerol. Vamos saber que os sabões nada mais são do que o produto da hidrólise básica deste óleos ou gorduras.
25 - Reações de SNAc de Ác Carboxílicos
Nesta aula descrevemos duas reações comuns dos ácidos carboxílicos, a salificação com uma amina, que fornece um sal, este sal quando aquecido a altas temperaturas resulta na formação de amidas. Outra reação é a formação de éster catalisada por ácido
26 - Hidrólise e Desidratação de Amidas - Catálise Ácida - Mecanismo
As amidas podem ser hidrolisadas, para isso é necessário de uso de catalisador ácido e aquecimento por várias horas. As amidas também podem ser desidratadas e se converter em nitrilas.
27 - Hidrólise de uma Imida - Síntese de Gabriel
Nesta aula vamos descrever um método para preparar aminas primárias, a Síntese de Gabriel, ela parte de um derivado halogenado, para obter uma amina com a mesma cadeia carbônica alquílica.
28 - Nitrilas são Mais Difíceis de Hidrolisar do que Amidas
As amidas podem ser hidrolisadas com uso de calor e catálise ácida, as nitrilas também, só que exige mais tempo e condições mais drásticas, o produto são amidas, que podem seguir sofrendo hidrólise até se converter em aminas e ácidos carboxílicos.
29 - Planejamento de Síntese - Ciclação - Lactonas - Friedel-Crafts - Benzofenona
Nesta aula vamos utilizar os conhecimentos adquiridos em aulas anteriores para planejar ou prever o produto de algumas reações, podemos planejar a síntese de uma substância problema desejada.
30 - Planejamento de Síntese - Éter Cíclico - Reação de Williamson
Nesta aula vamos descrever uma metodologia para a síntese de éteres cíclicos utilizando a reação de Williamson.
31 - Ativação de Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos não são os derivados carbonilados mais reativos, porém existe uma maneira de convertê-lo em um haleto de acila, muito mais reativo.
32 - Preparação e Uso de Cloretos de Acila - SOCl2
Os haletos de acila são os mais reativos entre os derivados carbonilados, nesta aula mostramos como são preparados e usados para a síntese de uma grande variedade de compostos.
33 - Derivados de Ácidos Carboxílicos Ativados em Organismos Vivos
Muitas reações bioquímicas são do tipo substituições nucleofílicas acílicas. A carbonila quando unida a um grupo fosfato, fornecido pelo Trifosfato de Adenosina (ATP), está ativada de forma similar aos anidridos e haletos de acila.
Seção 2 - Compostos Carbonilados - Aldeídos e Cetonas
1 - Aldeídos e Cetonas - Introdução
Os aldeídos e cetonas não sofrem reações de Substituição Nucleofílica Acílicas - SNA, apenas reações de adição nucleofílica ao carbono da carbonila. Nesta seção vamos ver os diversos nucleófilos que se adicionam a carbonila e quais os produtos formados
2 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Aldeídos
Nesta aula descrevemos as regras de nomenclatura de aldeídos com diversos exemplos de aldeídos de cadeia aberta saturada e substituída
3 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Aldeídos Cíclicos
Nesta aula continuamos a descrever as regras de nomenclatura de aldeídos com diversos exemplos de alguns compostos cíclicos e aromáticos
4 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Cetonas
Nesta aula descrevemos as regras de nomenclatura das cetonas com diversos exemplos com cetonas de cadeia aberta saturada e substituída
5 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Dicetonas - Cetonas Cíclicas e Insaturadas
Nesta aula continuamos com a nomenclatura de cetonas, incluindo exemplos de compostos dicetônicos
6 - Aldeídos e Cetonas - Nomenclatura de Compostos Polifuncionais
Nesta aula descrevemos como dar nome a compostos com diversos grupos funcionais, é mostrado alguns exemplos
7 - Aldeídos e Cetonas - Exemplos de Nomenclatura de Compostos Polifuncionais
Nesta aula seguimos com mais exemplos de nomenclatura de compostos polifuncionais
8 - Aldeídos e Cetonas - Reatividade Relativa de Aldeídos e Cetonas - Efeitos Eletrônicos
Nesta aula mostramos porque os aldeídos são mais reativos que as cetonas, explicamos os efeitos indutivos do grupo metila na redução da nucleofilia do carbono carbonílico.
9 - Aldeídos e Cetonas - Reatividade Relativa de Aldeídos e Cetonas - Efeitos Estericos
Nesta aula explicamos que, além dos efeitos eletrônicos de indução e mesomérico, existe também efeitos estéricos, ou espaciais, que dificultam a formação de alguns produtos
10 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral de Adição Nucleofílicas Acílicas
Nesta aula mostramos a equação geral para as reações de adição nucleofílicas aos carbonos carbonílicos de aldeídos e cetonas.
11 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral - Ativação da Carbonila
Aldeídos e cetonas são pouco reativos, para aumentar sua eletrofilia, o oxigênio da carbonila pode ser protonado, como consequência, ocorre um aumento da eletrofilia do carbono carbonílico.
12 - Aldeídos e Cetonas - Equação Geral - Adição de N ou O
Quando o nucleófilo que ataca a carbonila de um aldeído ou cetona é o oxigênio ou um nitrogênio de um composto oxigenado ou nitrogenado, o oxigênio entrante pode formar uma nova carbonila e o nitrogênio uma imina
13 - Aldeídos e Cetonas -Preparação dos Compostos de Grignard
Nesta aula explicamos o procedimento para preparar um composto de Grignard, um importante nucleófilo que permite a formação de produtos com aumento da cadeia carbônica
14 - Aldeídos e Cetonas - Compostos de Grignard Como Nucleófilos
Nesta aula mostramos o mecanismo da reação de substituição nucleofílica acílica tendo os compostos de Grignard como nucleófilos
15 - Aldeídos e Cetonas - Reações com Íons Acetileto
Outro nucleófilo importante é o cianeto, com ele podemos preparar cianoidrinas, e com estas uma série de outros compostos.
16 - Aldeídos e Cetonas - Reações com Íons Cianeto - Cianoidrinas
Outro nucleófilo importante é o cianeto, com ele podemos preparar cianoidrinas, e com estas uma série de outros compostos
17 - Aldeídos e Cetonas - Restituição de Cetonas a partir de Cianoidrinas
As cianoidrinas podem ser restituídas às cetonas e aldeídos que lhes deram origem, a reação se dá em meio básico e na presença de água
What's inside
Learning objectives
- Reconhecer compostos carbonilados, saber ler e nomear suas estruturas, prever suas propriedades físicas e químicas, descrever reações de substituição acílicas
- Determinar a ordem de reatividade de uma série de compostos carbonilados, reações de adição em aldeídos e cetonas, produção de cetais e hemicetais, grupos prot.
- Conhecer as reações e reatividade dos carbonos alfa-carbonílicos, descrever o mecanismo das reações de substituição em alfa, adição conjugada e direta.
- Planejar síntese de moléculas inéditas com base nos conhecimentos adquiridos, dominar os conceitos de condensação aldólica, claysen, michael, anelações de robin
- Reconhecer compostos carbonilados, saber ler e nomear suas estruturas, prever suas propriedades físicas e químicas, descrever reações de substituição acílicas
- Determinar a ordem de reatividade de uma série de compostos carbonilados, reações de adição em aldeídos e cetonas, produção de cetais e hemicetais, grupos prot.
- Conhecer as reações e reatividade dos carbonos alfa-carbonílicos, descrever o mecanismo das reações de substituição em alfa, adição conjugada e direta.
- Planejar síntese de moléculas inéditas com base nos conhecimentos adquiridos, dominar os conceitos de condensação aldólica, claysen, michael, anelações de robin
Syllabus
Nesta aula descrevemos como dar nome a compostos com diversos grupos funcionais, é mostrado alguns exemplos
Nesta aula seguimos com mais exemplos de nomenclatura de compostos polifuncionais
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Syllabus
Nesta aula descrevemos como dar nome a compostos com diversos grupos funcionais, é mostrado alguns exemplos
Nesta aula seguimos com mais exemplos de nomenclatura de compostos polifuncionais
Nesta aula mostramos porque os aldeídos são mais reativos que as cetonas, explicamos os efeitos indutivos do grupo metila na redução da nucleofilia do carbono carbonílico.
Nesta aula explicamos que, além dos efeitos eletrônicos de indução e mesomérico, existe também efeitos estéricos, ou espaciais, que dificultam a formação de alguns produtos
Nesta aula mostramos a equação geral para as reações de adição nucleofílicas aos carbonos carbonílicos de aldeídos e cetonas.
Aldeídos e cetonas são pouco reativos, para aumentar sua eletrofilia, o oxigênio da carbonila pode ser protonado, como consequência, ocorre um aumento da eletrofilia do carbono carbonílico.
Apresentação das substâncias carboniladas, constituição da carbonila, amidas, ésteres, ácidos carboxílicos, anidridos, haletos de ácidos, lactonas, lactamas, nitrilas.
Nomenclatura de ácidos carboxílicos com cadeia aberta, ácidos benzóicos, dicarboxílicos, carbocíclicos, insaturados.
Nomenclatura e estrutura de anidridos de ácidos e haletos de acila; contendo anel aromático, insaturados; cíclicos.
Nomenclatura e estrutura de sais de ácidos carboxílicos e sua similaridade com os nomes dos ésteres, ésteres aromáticos e com cadeia lateral.
Lactonas são ésteres cíclicos, nomenclatura usual, uso das letras gregas para enumerar a cadeia carbônica
Lactamas são amidas cíclicas, nomenclatura usual de lactamas, uso das letras gregas para enumerar a cadeia carbônica.
Estrutura e nomenclatura das nitrilas, mesmo não sendo um composto carbonilado, guarda certas semelhanças entre a carbonila e a nitrila
Diferenças e semelhanças entre os ácidos carboxílicos e as amidas, as estruturas de ressonância explicam a menor eletrofilia dos carbonos carbonílicos de amidas, ainda mais do que ésteres.
Ácidos carboxílicos e amidas estabelecem várias pontes de hidrogênio entre elas e com solventes polares como água, isto explica o estado físico destes compostos e os elevados pontos de ebulição e fusão.
A equação genérica para a reação de substituição nucleofílica acílica mostra o passo-a-passo pelo qual um nucleófilo sobre um ataque eletrofílico do carbono carbonílico, as mudanças de hibridação, as ligações que são quebradas e formadas no processo.
Durante a Reação de substituição nucleofílica acílica, é importante prever que nucleófilo substitui outro, a base base mais fraca é melhor grupo de saída que a base mais forte.
O diagrama mostra as barreiras energéticas que os reagentes devem superar para se converter nos produtos, ligações devem ser quebradas, com consumo de energia, e novas ligações são formadas com liberação de energia.
Durante uma reação de substituição nucleofílica acílica, o nucleófilo deve colidir com a carbonila, mas deve ter energia e orietação corretas para que a adição seja efetuada, os elétrons do nucleófilo devem colidir com o orbital antiligante vazio do carbono carbonílico.
Um nucleófilo é uma espécie com pelo menos um par de elétrons não compartilhado, a água pode atuar como nucleófilo ao ter oxigênio com dois pares de elétrons não compartilhado, a questão aqui é saber quais derivados carbonilados podem sofrer hidrólise.
Os haletos de acila são os compostos carbonilados mais reativos, justamente por isso eles podem ser utilizados para preparação de todos os outros deribados carbonilados.
Nesta aula vamos descrever a preparação de amidas a partir de aminas primárias ou secundárias e haletos de acila, também mostramos que as aminas terciárias não podem formar amidas.
Os anidridos são a segunda classe de compostos carbonilados mais reativos, nesta aula vamos ver os diversos tipos de produtos que podem ser formados a partir de anidridos.
Nesta aula mostramos algumas das reações que podem ser realizadas com ésteres, entre eles temos a hidrólise, transesterificação e Aminólise
Nesta aula mostramos o passo-a-passo do mecanismo da reação de hidrólise de um éster até a formação de ácido e álcool.
Quando temos um éster e um álcool, ou água, pode haver uma hidrólise ou transesterificação, como a água tem uma acidez similar aos álcoois, a substituição é parcial. Nesta aula também mostramos como ativar a carbonila através da protonação.
Nesta aula mostramos que existe um mecanismo alternativo, mais rápido, na hidrólise de ésteres de álcoois terciários.
Quando usamos uma base de Arrnhenius na hidrólise básica de um éster, o íon hidróxido salifica o ácido formado impedindo que a reação seja revertida.
Nesta aula descrevemos o uso do isótopo do oxigênio para rastrear e esclarecer o mecanismo das Reações de Substituição Nucleofílicas Acílicas
Nesta aula vamos descrever a estrutura dos triglicerídeos, que são triésteres de ácidos carboxílicos do glicerol. Vamos saber que os sabões nada mais são do que o produto da hidrólise básica deste óleos ou gorduras.
Nesta aula descrevemos duas reações comuns dos ácidos carboxílicos, a salificação com uma amina, que fornece um sal, este sal quando aquecido a altas temperaturas resulta na formação de amidas. Outra reação é a formação de éster catalisada por ácido
As amidas podem ser hidrolisadas, para isso é necessário de uso de catalisador ácido e aquecimento por várias horas. As amidas também podem ser desidratadas e se converter em nitrilas.
Nesta aula vamos descrever um método para preparar aminas primárias, a Síntese de Gabriel, ela parte de um derivado halogenado, para obter uma amina com a mesma cadeia carbônica alquílica
As amidas podem ser hidrolisadas com uso de calor e catálise ácida, as nitrilas também, só que exige mais tempo e condições mais drásticas, o produto são amidas, que podem seguir sofrendo hidrólise até se converter em aminas e ácidos carboxílicos
Nesta aula vamos utilizar os conhecimentos adquiridos em aulas anteriores para planejar ou prever o produto de algumas reações, podemos planejar a síntese de uma substância problema desejada
Nesta aula vamos descrever uma metodologia para a síntese de éteres cíclicos utilizando a reação de Williamson.
Os ácidos carboxílicos não são os derivados carbonilados mais reativos, porém existe uma maneira de convertê-lo em um haleto de acila, muito mais reativo
Os haletos de acila são os mais reativos entre os derivados carbonilados, nesta aula mostramos como são preparados e usados para a síntese de uma grande variedade de compostos
Muitas reações bioquímicas são do tipo substituições nucleofílicas acílicas. A carbonila quando unida a um grupo fosfato, fornecido pelo Trifosfato de Adenosina (ATP), está ativada de forma similar aos anidridos e haletos de acila.
Os aldeídos e cetonas não sofrem reações de Substituição Nucleofílica Acílicas - SNA, apenas reações de adição nucleofílica ao carbono da carbonila. Nesta seção vamos ver os diversos nucleófilos que se adicionam a carbonila e quais os produtos formados
Nesta aula descrevemos as regras de nomenclatura de aldeídos com diversos exemplos de aldeídos de cadeia aberta saturada e substituída
Nesta aula continuamos a descrever as regras de nomenclatura de aldeídos com diversos exemplos de alguns compostos cíclicos e aromáticos
Nesta aula descrevemos as regras de nomenclatura das cetonas com diversos exemplos com cetonas de cadeia aberta saturada e substituída
Nesta aula continuamos com a nomenclatura de cetonas, incluindo exemplos de compostos dicetônicos
Quando o nucleófilo que ataca a carbonila de um aldeído ou cetona é o oxigênio ou um nitrogênio de um composto oxigenado ou nitrogenado, o oxigênio entrante pode formar uma nova carbonila e o nitrogênio uma imina
Nesta aula explicamos o procedimento para preparar um composto de Grignard, um importante nucleófilo que permite a formação de produtos com aumento da cadeia carbônica
Nesta aula mostramos o mecanismo da reação de substituição nucleofílica acílica tendo os compostos de Grignard como nucleófilos
Acetilenos terminais possuem o hidrogênio metínico ácido, consequentemente, o tratamento de um alcino terminal com uma base adequada resulta em desprotonação do alcino e produção de um nucleófilo, que pode ser usado nas Reações SNAc
Outro nucleófilo importante é o cianeto, com ele podemos preparar cianoidrinas, e com estas uma série de outros compostos
As cianoidrinas podem ser restituídas às cetonas e aldeídos que lhes deram origem, a reação se dá em meio básico e na presença de água
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Análise dos carbonilos e reações químicas
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